A construção da estrutura atual data possivelmente do período medieval, tendo sido realizada sobre uma antiga estrutura romana. A área circundante é rica em vestígios arqueológicos do período romano. Alguns estudiosos defendem que a atual estrutura poderá datar da época da construção do Convento de Mafra.

Sob o seu arco, flui a chamada Ribeira de Cheleiros. Circundando a ponte, encontra-se numa margem o casario de Cheleiros e na outra terrenos rurais, onde é possível observar ovelhas pastando.

O pavimento da ponte contém pedras de grandes dimensões.

Ponte antiga de Cheleiros, também conhecida por ponte romana de Cheleiros, é uma ponte existente na freguesia de Cheleiros, no concelho de Mafra, em Portugal.

Desde 1982 que está classificada pelo IPPAR como Imóvel de Interesse Público.